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酒石酸是什么?

更新時(shí)間:2021-07-08點(diǎn)擊次數(shù):1634
 簡(jiǎn)介
歷史
酒石酸鹽在歷史上對(duì)建立有機(jī)立體化學(xué)起了作用。1769年舍勒首次從葡萄汁的發(fā)酵液內(nèi)得到游離的無(wú)色酒石酸結(jié)晶。它的各種立體異構(gòu)體和外消旋體具有不同的物性。自然界存在的多為右旋體,葡萄汁和其他漿果汁中尤多,故又叫果酸。如用丁烯二酸控制氧化得到的是外消旋體。將上述反應(yīng)過(guò)程中產(chǎn)生的酒石以石灰乳處理生成酒石酸鈣,再酸化則得內(nèi)消旋體。1848年法國(guó)化學(xué)家巴斯德從事酒石酸鈉銨結(jié)晶學(xué)研究工作時(shí),看到一種前人未曾注意的有趣現(xiàn)象:無(wú)旋光性的酒石酸鈉銨是由二種不同結(jié)晶組成的混合物,它們的外形互為鏡像關(guān)系,實(shí)際上是外消旋體。他用放大鏡和鑷子將混合物細(xì)心分成小堆。一堆是右旋體晶體,一堆是左旋體晶體,它們猶如一堆是右手套,一堆是左手套。兩堆晶體溶于水都有旋光性。他首次發(fā)現(xiàn)了分子的立體異構(gòu)和旋光的關(guān)系,提出了對(duì)映異構(gòu)概念,為有機(jī)立體化學(xué)的發(fā)展奠定了基礎(chǔ)。
同分異構(gòu)體
酒石酸有兩個(gè)相同的手性碳原子,有三種立體異物體(左旋體(L-酒石酸)、右旋體(D-酒石酸)、內(nèi)消旋體)。左旋酒石酸與右旋酒石酸為對(duì)映異構(gòu)體。天然存在的酒石酸都是右旋體。右旋型酒石酸以游離的鉀鹽、鈣鹽、鎂鹽的形態(tài)廣泛分布于高等植物中,特別是多存在于果實(shí)和葉中。在制造葡萄酒時(shí),會(huì)沉積大量酒石(氫鉀鹽)。另外,在霉菌和地衣類中也常見(jiàn)到它的存在。等量左旋體和右旋體的混合物,其旋光性相互抵消,組成外消旋體。外消旋型酒石酸又稱為葡萄酸。葡萄汁或其他漿果汁在發(fā)酵制酒過(guò)程中,析出不溶于乙醇和水的右旋酒石酸的酸式鉀鹽沉積于酒桶壁上,稱為酒石,酒石酸的名稱就是由此而來(lái)。左旋酒石酸可由外消旋體拆分獲得,也存在于馬里的羊蹄甲的果實(shí)和樹(shù)葉中。
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